Oleg Caetani, unul dintre cei mai mari dirijori ai generației sale, se mișcă liber între repertoriul simfonic și cel de operă. Caetani a dirijat peste tot în lume, inclusiv: La Scalla din Milano, Mariinsky din Saint Petersburg, Royal Opera House din Londra, Opera din San Francisco, Musikverein din Viena, Lincoln Center din New York, Suntory Hall din Japonia, Opera din Sydney, Accademia Santa Cecilia din Roma, Capela de stat din Dresda, Filarmonica din München, Orchestra Mozarteum din Salzburg, Orchestra Simfonică Svetlanov din Rusia, Orchestra Yomiuri din Tokyo, Orchestrele Simfonice din Sydney și din Montreal. A lucrat cu cei mai mari soliști din zilele noastre, printre care: Marta Argerich, Sviatoslav Richter, Danil Trifonov, Vadim Repin, Misha Maiisky, Gautier Capucon, Viktoria Mullova și Emmanuele Pahud.
Caetani consideră că Nadia Boulanger este inspirația carierei sale. Ea i-a descoperit talentul, l-a inițiat în muzică și i-a oferit abordarea filosofică a vieții elaborată de Montaigne, pe care o are și astăzi.
La Conservatorul Santa Cecilia din Roma, a urmat cursul de dirijat al lui Franco Ferrara și a studiat compoziția cu Irma Ravinale. La vârsta de 17 ani, a debutat în teatru cu o producție a lucrării Il combattimento di Tancredi e Clorinda de Monteverdi și alte madrigale pe care le-a aranjat el însuși.
După ce a studiat toate Simfoniile lui Șostakovici cu Kiril Kondrashin la Conservatorul din Moscova, a absolvit cu Ilya Mussin Conservatorul din Sankt Petersburg. Câștigător al concursului RAI Torino și al concursului Karajan din Berlin, și-a început cariera la Opera de Stat „Unter den Linden” din Berlin ca repetiteur și asistent al lui Otmar Suitner.
Vasta experiență a lui Caetani, de aproape patruzeci de ani până în prezent, în repertoriile de operă de Verdi, Puccini, Mussorgsky și Wagner (inclusiv mai multe producții ale Inelului Nibelungilor) i-a influențat abordarea față de marile lucrări de operă și simfonice din secolul al XX-lea.
Oleg a fost desemnat Dirijor Principal la Opera Naționala Engleză în 2005, desemnat Dirijor Principal în perioada 2002-2005 al Orchestrei Simfonice din Melbourne și Director Artistic pentru aceeași orchestră din 2005 până în 2009. Înainte de aceasta, Caetani a fost Dirijorul Principal al Orchestrei Capelei de Stat de la Weimar, primul Kapellmeister al Operei din Frankfurt și Director Muzical General al Orchestrelor din Wiesbaden și din Chemnitz.
Din 1999, Caetani a avut o relație deosebit de strânsă cu orchestra laVerdi și cu ei a făcut turnee în America de Sud (2003), Spania (2009), precum și trei concerte la Salzburg (Ciclul Simfonic Schumann) în februarie 2016. În aprilie 2008, el a dirijat Orchestra Verdi într-un concert prezentat de președintele italian Papei Benedict al XVI-lea la Vatican, care a fost înregistrat în direct pentru Eurovision TV.
Muzica lui Șostakovici joacă un rol central în repertoriul său. Caetani a tradus libretul operei „Nasul” din rusă în germană pentru producția sa de la Frankfurt în 1991; a dirijat premiera italiană a operetei „Moscova Cheriomushki” în 2007 și a dirijat primele spectacole în numeroase țări ale operelor, concertelor, baletelor și suitelor lui Șostakovici, precum și înregistrarea primului ciclu italian complet de simfonii Șostakovici cu Orchestra LaVerdi din Milano. CD-urile au câștigat mai multe premii: 10/10 de la Classical Today în SUA, ffff Télérama în Franța și Record Geijutsu în Japonia. Înregistrările sale ale Simfoniei lui Tansman, lansate sub egida Chandos, au câștigat trei Diapason d’Or în 2006 și 2008; Simfoniile lui Gounod pentru CPO (inclusiv Simfonia Nr. 3 descoperită de Caetani) au câștigat, de asemenea, un Diapason D’or în ianuarie 2015.
În 2001, a debutat la Teatrul La Scalla din Milano cu „Turandot”, revenind acolo în 2005 pentru a dirija „Otello”. A deschis sezonul 2001 al Teatrului Maggio Musicale Fiorentino cu „Don Pasquale”.
Angajamente recente au inclus: „Khovanchina”, „Sir John In Love” de Vaughan Williams, „Madama Butterfly”, „La Bohème” și „Tosca”, toate la Opera Națională Engleză, „The Flying Dutchman” la Opera din Roma, „L’enfant et les sortilèges” la Teatrul Champs-Élysées din Paris, „La Voix Humaine”, împreună cu „The Bluebeard Castle”, „Don Carlos” în Köln, „Madama Butterfly” din Berlin și Oslo, debutul său la Royal Opera House Covent Garden cu „Tosca”, „Lady Macbeth of Mtsensk” la Opera din Oslo, „Tosca” la Opera din Sao Paolo, „Tosca” și „Turandot” la Opera Mariinsky, „The Prisoner” de Dallapiccola cu orchestra Mariinsky în timpul Festivalului Stars White Nights, „Lady Macbeth of Mtsensk” în Helsinki, „Les Pecheurs des Perles”, „Così fan tutte” și „Carmen” în Trieste și „Otello” în Weimar.
Dirijează în mod regulat orchestre precum: Capela de Stat din Dresda, Filarmonica din München, Orchestra Simfonică a Radiodifuziunii Bavareze, Orchestra Gewandhaus din Leipzig, Orchestra Simfonică din Viena (cu care a înregistrat „Poliuto” de Donizetti sub egida EMI-CBS), Orchestra Simfonică Bamberger, Orchestra Radio France, Orchestra Mozarteum, Orchestrra Konzerthaus din Berlin, Orchestra Simfonică Națională RAI, Academia Santa Cecilia, Maggio Musicale Fiorentino, Orchestra Teatro Verdi din Trieste, Orchestra Filarmonică din Montecarlo, Orchestra Simfonică Svetlanov, Orchestra Națională Simfonică Spaniolă, Filarmonica din Hong Kong, Orchestra Simfonică Metropolitană din Tokyo, Orchestra Simfonică din Sydney, Orchestra Yomiuri, Orchestra Simfonică Ceaikovski, Orchestra Simfonică Taipei, Orchestra Simfonică Berner, Orchestra Filarmonică din Strasbourg, Orchestra Filarmonică din Nisa, Orchestra Simfonică Qatar, Orchestra Simfonică din Montreal pentru Festival Ceaikovski/Caetani din 2016 și multe altele.
Următoarele angajamente cuprind dirijarea operelor Cavalleria Rusticana și Pagliacci în Catania, Flautul Fermecat la Opera Națională din Tokyo și concerte cu Orchestra LaVerdi, Orchestra de Cameră din Padova și Veneto, Filarmonica Wuerth, un documentar despre Simfonia Nr. 14 de Șostakovici și diverse proiecte de înregistrări etc.
